Multiforme, complexe, riche, fausse et vagabonde, Jackie O’Motherfucker est l’expérience musicale d’un roman de Kerouak. Initialement, JOMF est le projet du multi-instrumentiste new yorkais Tom Greenwood (Railroad Jerk) dont l’inspiration se voulait, dès les premiers sons, schizophrenique par son mélange de guitare psychadélique, country, et d’improvisation free-jazz (Alchemy en 1995 et  Cross Pollinate en 1996). Puis, le projet s’ouvrit à d’autres membres rencontrés en cours de route et se complexifia avec Flat Fixed en 98 en intégrant platines, ukulele, flute, etc. JOMF devint une communauté itinérante aux morceaux hors limites temporelles et de plus en plus bruyants (Wolf Brother Blues et Crazymaker). Mené par son leader de départ et fuyant les mésaventures new yorjaise, Greenwood s’installa à Portland, et peut-être par voie de conséquence abandonna toute influence fusion-Jazz (sur Road Cone, 1999). Greenwood, encouragé par Thurston Moore, étudia comment à partir des ordures consommées de la musique faire des guirlandes aux genres imbriqués les uns dans les autres. Ainsi sur ses cendres, JOMF se construisit une autre identité toute aussi composite faite d’éléments antithétiques d’acid rock, de country fantômatique (Native Einstein), de folk (Beautiful September), noise rock, post rock, ragga funèbre (Your Cells are in Motion), voire même electronica, avec un bataillon de machines et instruments en tout genre. Jackie O' emmène l'auditeur sur ces chemins de traverses dont les traces et la destinations se perdent en cours de route.